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Neue C1-symmetrische Aminosulfoximine als Liganden für die asymmetrische Metallkatalyse

40,40€ inkl. MwSt.

    Autor: Langner, Martin
    ISBN: 978-3-86130-545-3
    Auflage: 1.
    Seiten: 188
    Einband: Paperback
    Reihe: ABC
    Band: 60

Zum Inhalt

Chiralität ist ein wichtiges und interessantes Phänomen in der Natur. Der Begriff stammt aus dem Griechischen (cheir = Hand) und bedeutet, dass sich zwei Gegenstände nicht zur Deckung bringen lassen, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, wie z. B. die rechte und die linke Hand eines Menschen. Insbesondere auf molekularer Ebene spielt die Chiralität oft eine entscheidende Rolle, da die meisten Moleküle mit biologisch wichtigen Funktionen Chiralitätszentren aufweisen. So erfüllen z.B. Proteine vielfältige lebenswichtige Aufgaben im menschlichen Körper, denn sie fungieren u. a. als Enzyme, Hormone, Antikörper sowie als Transport- und Speichermoleküle. Ähnlich nehmen Kohlenhydrate besonders bei biologischen Prozessen wie der Zell-Zell-Erkennung, der Zelladhäsion oder dem zellulären Transport eine Schlüsselrolle ein.

Interessanterweise bestehen Proteine hauptsächlich aus L-Aminosäuren, die in der Natur durch enzymatische Prozesse enantiomerenrein synthetisiert werden, und Kohlenhydrate werden durch Biokatalysatoren größtenteils in der D-Form hergestellt. Von beiden enantiomeren Formen eines chiralen Moleküls ist folglich oft nur eine von Bedeutung. Führt man dem menschlichen Körper beide enantiomeren Formen eines künstlichen oder natürlichen chiralen Moleküls zu, lösen sie aufgrund unterschiedlicher diastereomerer Wechselwirkungen mit der Umgebung z. T. völlig verschiedene Effekte aus. Die Enantiomere werden vom Körper in unterschiedlichem Ausmaß aufgenommen, transportiert und metabolisiert. Einige unterscheiden sich darüber hinaus in ihrer biologischen Aktivität bzw. Toxizität und können bei Wechselwirkungen mit Geruchs oder Geschmacksrezeptoren sogar verschiedene Sinneseindrücke verursachen: Während z.B. das (S)-(+)-Carvon nach Kümmel riecht, hinterlässt das (R)-(−)-Carvon einen minzartigen Geruchseindruck...

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