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Asymmetrische Nucleophile Acylierung von Nitroalkenen, Alkylidenmalonaten und Iminen mit chiralen lithiierten α-Aminoitrilen

40,40€ inkl. MwSt.

    Autor: Förster, Dominik
    ISBN: 978-3-86130-558-3
    Auflage: 1
    Seiten: 168
    Einband: Paperback
    Reihe: ABC
    Band: 76

Zum Inhalt

Die Mehrzahl aller biologischen Abläufe wird durch Moleküle bestimmt, die sich nicht mit ihren Spiegelbildern zur Deckung bringen lassen. Solche Moleküle werden als chiral bezeichnet. Die beiden Enantiomere einer chiralen Verbindung sind Spiegelbilder, sie besitzen dieselben physikalischen Eigenschaften, allerdings verschiedene chemische Eigenschaften in chiralen Umgebungen. Eine notwendige und hinreichende Bedingung für diese Isomerie ist das Fehlen einer Drehspiegelachse. Speziell beobachtet man die Spiegelbildisomerie stets bei Molekülen, die ein von vier verschiedenen Liganden tetraedrisch umgebendes Zentralatom aufweisen. In ihren physikalischen Eigenschaften unterscheiden sie sich nur darin, dass sie die Ebene von linear polarisiertem Licht um den selben Betrag aber mit entgegengesetzten Vorzeichen drehen.

In der Natur spielt die Unterscheidung chiraler Moleküle bei biochemischen und physiologischen Prozessen eine große Rolle. So weisen die Enantiomere oft unterschiedliche physiologische Wirkung auf. Dies hat zur Folge, dass bei der Entwicklung eines chiralen Wirkstoffes beide Enantiomere der Verbindung gezielt hergestellt werden müssen, um sie getrennt voneinander hinsichtlich ihrer biologischen Aktivität untersuchen zu können. Dafür gibt es prinzipiell drei verschiedene Möglichkeiten: - Racematspaltung - Verwendung und Modifizierung optisch reiner Synthesebausteine aus der Natur (chiral pool) - Asymmetrische Synthese: Überführung eines achiralen Moleküls in ein chirales Molekül, so dass die stereoisomeren Produkte in ungleichen Mengen entstehen (stöchiometrisch, katalytisch, enzymatisch)...

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