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Methoden zur asymmetrischen nucleophilen Glyoxylierung

40,40€ inkl. MwSt.

    Autor: Bonten, Maurice
    ISBN: 978-3-86130-556-9
    Auflage: 1
    Seiten: 164
    Einband: Paperback
    Reihe: ABC
    Band: 74

Zum Inhalt

Die Asymmetrische Synthese ist heutzutage einer der wichtigsten Bereiche der synthetischen Chemie und hat in den letzten drei Jahrzehnten eine rasante Entwicklung erfahren. Nach den Pionierarbeiten von L. Pasteur, J. H. van ’t Hoff und J. A. Lebel im 19. Jahrhundert erkannte man, dass die komplexe Chemie des Lebens zum größten Teil auf chiralen Molekülen basiert. Eine notwendige und hinreichende Bedingung für das Auftreten von Chiralität ist das Fehlen einer Drehspiegelachse (Sn-Achse). Dies führt dazu, dass sich chirale Verbindungen nicht mit ihrem Spiegelbild zur Deckung bringen lassen. Bild und Spiegelbild verhalten sich zueinander enantiomorph und werden als Enantiomere bezeichnet.

Diese unterscheiden sich physikalisch nur in der Drehung von linear polarisiertem Licht. Nach der ersten asymmetrischen Synthese von Fischer dauerte es noch bis Mitte des 20. Jahrhunderts bis die unterschiedliche physiologische Wirkung von Enantiomeren in den Blickpunkt des Interesses gelangte. Bei chiralen Molekülen gibt es eine Vielzahl von Beispielen für die unterschiedlichen Eigenschaften in chiraler Umgebung, wie z.B. im menschlichen Körper. Dort wechselwirken die Enantiomere jeweils unterschiedlich mit Rezeptoren und Enzymen, so daß es in der Natur zu verschiedenen physiologischen Wirkungen kommen kann. Als Beispiel dient das Enantiomerenpaar Darvon und Novrad, welches eine unterschiedliche Wirkung im Körper zeigt. Darvon wirkt analgetisch, während Novrad als Antitussivum eingesetzt wird...

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