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Asymmetrische Synthese von a-substituierten Sulfonsäurederivaten

40,40€ inkl. MwSt.

    Autor: Vignola, Nicola
    ISBN: 978-3-86073-988-4
    Auflage: 1
    Seiten: 330
    Einband: Paperback
    Reihe: ABC
    Band: 43

Zum Inhalt

Einleitung Gegenstand dieser Arbeit ist die Entwicklung neuer Methoden zur asymmetrischen Synthese vorwiegend α-substituierter Sulfonsäurederivate. Des weiteren werden Möglichkeiten und Grenzen für die racemisierungsfreie Umwandlung der α-substituierten, enantiomerenreinen Sulfonsäuregrundbausteine in weitere thioorganische Derivate aufgezeigt. 1.1 Asymmetrische Synthese 1.1.1 Chiralität Die Pionierarbeiten von Pasteur, van’t Hoff und LeBel in der Mitte des 19. Jahrhunderts führten zu der Erkenntnis, dass bestimmte chemische Verbindungen, bedingt durch ihre räumliche Anordnung ihrer Atome in zwei stereoisomeren Formen existieren können.

Solche Moleküle werden als chiral bezeichnet − sie verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild. Das Fehlen einer Drehspiegelachse (Sn) bei einem Molekül ist die hinreichende und notwendige Bedingung für das Auftreten von Chiralität (cheir [griech.]: Hand, Händigkeit). Bild und Spiegelbild sind zueinander enantiomer und werden daher auch als Enantiomere (enantios [griech]: entgegengesetzt) bezeichnet. Enantiomere sind in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften identisch. Dennoch unterscheiden sie sich in zwei wichtigen Punkten: 1. Sie drehen die Ebene von durchtretendem linear polarisiertem Licht zwar um den gleichen Betrag, jedoch in entgegengesetzter Richtung. 2. Sie zeigen unterschiedliche Wechselwirkungen mit einer chiralen chemischen Umgebung...

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