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Anwendung organokatalytischer Kaskaden- und Domino-Reaktionen in der Darstellung von Chinolizidin-Alkaloiden und in einer Formalsynthese von (+)-Gephyrotoxin

49,50€ inkl. MwSt.

    Autor: Hubener, Lukas
    ISBN: 978-3-86130-956-7
    Auflage: 1
    Seiten: 140
    Einband: Paperback
    Reihe: ABC
    Band: 109

Zum Inhalt

Die hier vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit asymmetrischen organokatalytischen Transformationen mit dem Ziel, diese in Domino bzw. Kaskadenreaktionen einzubinden. Dadurch lassen sich in einer einzigen Reaktionssequenz einfache Vorläufermoleküle in komplexe Zielverbindungen überführen. Aufbauend auf in dieser Arbeitsgruppe entwickelten Methoden dient die Chinolin Struktureinheit als Grundgerüst in den genannten Reaktionskaskaden.

Chinoline mit Substituenten in 2 Position(74) lassen sich nach Aktivierung durch katalytische Mengen eines Brønsted sauren BINOL Phosphats (78) in einer Transferhydrierung mit dem Hantzsch Dihydropyridin 77 als Hydriddonor zu den Tetrahydrochinolinen 75 reduzieren. Die asymmetrische Induktion erfolgt dabei über die Ausrichtung der sterisch anspruchsvollen Substituenten am C2 chiralen BINOL Grundgerüst des Katalysators, so dass die sekundären Amine in sehr hohen Ausbeuten und Enantioselektivitäten erhalten werden können...

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